Andre Villas-Boas từng là trợ lí đắc lực của Jose Mourinho ở Porto, Chelsea và Inter. Vì một có một số mâu thuẫn với Mou nên Andre Villas-Boas đã chia tay HLV hiện đang dẫn dắt Real Madrid vào cuối mùa giải 2008/09.
Mùa bóng 2009/10, Andre Villas-Boas hồi hương dẫn dắt CLB Académica. Một mùa giải sau đó vị HLV 33 tuổi này trở lại dẫn dắt Porto và gặt hái được những thành công vang dội cùng đội bóng này (VĐQG BĐN, giành chức VĐ Cúp quốc gia BĐN và ngôi quán quân Europa League).
Sau khi lên đỉnh vinh quang cùng Porto, Andre Villas-Boas đã được chọn làm HLV Chelsea. Villas-Boas đang bước trên con đường sự nghiệp của chính Jose Mourinho. Trước khi dẫn dắt Chelsea, Người đặc biệt cũng từng cùng Porto gặt hái rất nhiều vinh quang.
Porto đều là bệ phóng đưa Jose Mourinho và Villas-Boas đến với Chelsea. Cả 2 đều là những HLV trẻ tài năng. Cả 2 cùng từng làm việc nhiều năm với nhau. Vì thế mà giới mộ điệu gán cho Villas-Boas biệt danh “Mourinho mới”. Thế nhưng tân HLV Chelsea tỏ ra khá khó chịu khi bị so sánh với Mourinho.
Andre Villas-Boas mở đầu cuộc trả lời phỏng vấn trên Sunday Mirror: “Người ta liên hệ tôi với Mourinho bởi chúng tôi từng làm việc cùng nhau. Nhưng tôi không muốn đề cập đến điều đó.”.
Trong khi Mourinho lấy phòng ngự là tiêu chí trong lối chơi thì triết lí bóng đá của Andre Villas-Boas là tấn công và tấn công. Villas-Boas khẳng định ông và Mourinho có cách nhìn nhận và tiếp cận trận đấu rất khác nhau.
“Tôi và Mourinho là 2 người hoàn toàn khác nhau. Chúng tôi có tính cách khác nhau. Chúng tôi có quan điểm khác nhau khi nhìn nhận về một trận đấu và cách tiếp cận trận đấu.
Tôi tôn trọng Mourinho nhưng không phải là bản sao của ông ấy. Tôi làm việc theo quan điểm của tôi. Tôi không làm việc theo những quy tắc gò bó giống như Mourinho”.
Bongdaso