Barca lần thứ nhất
Ngay mùa bóng đầu tiên với Barcelona, Stoichkov đã phải trả giá cho tính nóng của mình bằng 2 tháng bị treo giò do gây sự với trọng tài sau khi nhận thẻ đỏ. Thế nhưng anh vẫn khẳng định được đẳng cấp với 14 bàn trong 22 trận ở giải VĐQG TBN và 6 bàn nữa ở Cúp C2 châu Âu.
Là một phần “Đội bóng mơ ước” (Dream Team) của Johan Cruyff, Stoichkov đã giúp Barcelona vươn tới kỷ nguyên thành công nhất trong lịch sử CLB khi giành liên tiếp 4 danh hiệu vô địch TBN (1991-1994)! Năm 1992, anh và các đồng đội đã đem về chiếc Cúp C1/Champions League đầu tiên trong lịch sử CLB lừng danh xứ Catalan này sau khi đánh bại Sampdoria của Italia trong trận chung kết.
Khát vọng chiến thắng được thể hiện trên sân đã đem lại cho anh vị trí của một yếu nhân trong CLB này và ý kiến của anh luôn được đánh giá cao. Trong khi các CĐV tôn thờ Hristo, các trọng tài TBN lại “sợ” anh. Các CĐV Barca tin rằng nhiều trọng tài trở nên nhút nhát bởi những lời báng bổ của ngôi sao Bulgaria này. Stoichkov chứng tỏ sự hiện diện của mình một cách đầy hăm dọa, tới mức chỉ riêng thói “sẵn sàng nổi giận” đó đã đủ khiến đối phương e dè hơn khi tranh bóng với anh. Ngoài sân cỏ thì khác hẳn. Bạn bè và đồng đội rất quý tính tình dễ chịu và hào phóng của Hristo.
Trong mấy năm đầu chơi cho Barca, anh đã trở thành thần tượng của các CĐV giống như Johan Neeskens và Diego Maradona xưa kia. Cho đến giờ, mỗi khi nhắc lại, họ vẫn trầm trồ về người hùng Stoichkov bởi lối chơi sức mạnh lôi cuốn và độ chính xác trong các pha dứt điểm.
Barca lần thứ hai
Sau những thành tích ấn tượng cùng với Barcelona và một World Cup 1994 tuyệt vời cùng ĐT Bulgaria, Hristo lọt vào tầm ngắm của nhiều CLB châu Âu. Những tin đồn về mối quan hệ vốn tốt đẹp trở nên rạn nứt của anh với HLV Cruyff đã khiến họ càng cố gắng mua bằng được siêu sao Bulgaria này. Tất nhiên, trong bất kỳ cuộc đua nào cũng chỉ có một kẻ thắng cuộc. Đó là Parma của Italia, đội bóng đã chấp nhận trả khoản tiền cực lớn 15 triệu USD để sở hữu anh mùa Hè 1995.
Thế nhưng mùa bóng duy nhất của Hristo ở Calcio cũng là mùa bóng của ác mộng. Vừa xa được xung đột ở Barcelona, Stoichkov lại rơi vào một cuộc tranh chấp khác. Thủ lĩnh Gianfranco Zola có vẻ không thân thiện lắm với đồng đội mới bởi sợ vị thế ngôi sao đang lên của mình bị lung lay. Nói cho chính xác thì Zola chưa bao giờ chấp nhận Hristo như một đồng đội và cả CLB lao đao vì tình cảnh “gà nhà đá nhau”. Cuối mùa bóng, Stoichkov lập tức tìm bến khác.
Ở VCK EURO 1996, Stoichkov đã chứng tỏ cho cả thế giới rằng anh vẫn còn là một thiên tài. Nhiều đội bóng lại lao vào cuộc săn lùng chữ ký của tiền đạo kinh nghiệm mà vẫn sung sức này. Cuối cùng, chỉ còn lại Newcastle và đội bóng cũ Barcelona. Stoichkov thích đội bóng cũ hơn, nơi anh có tình cảm sâu nặng với các CĐV, và Cruyff đã không còn ở đó mà là HLV mới Bobby Robson.
Ngay mùa bóng đầu tiên chơi trở lại cho Barcelona, Stoichkov cùng họ giành được rất nhiều danh hiệu: Siêu Cúp TBN, Cúp Nhà vua và Cúp C2 châu Âu. Nhưng rồi Robson ra đi cuối mùa bóng và thay thế ông từ mùa bóng 1997-98 là Luis Van Gaal. Stoichkov bị chiến thuật gia người Hà Lan này gạt ra rìa để nhường chỗ cho các ngôi sao đang lên, trong đó có hiện tượng Ronaldo, và chỉ được sử dụng như một cầu thủ dự bị hạng sang.
Hậu Barca
Không chấp nhận tình cảnh mòn mỏi trên ghế dự bị ở Nou Camp, Stoichkov quyết ra đi với thỏa thuận hủy hợp đồng ngày 13/3/1998. Stoichkov sang Saudi Arabia chơi cho CLB Al-Nasr trong hai tháng cuối mùa bóng 1997-98 và anh đã kịp cùng họ giành Cúp C2 châu Á. Bàn thắng duy nhất của trận chung kết giữa đội bóng xứ dầu mỏ gặp Suwon Samsung Bluewings (Hàn Quốc) chính là của Stoichkov.
Ngay sau đó, Stoichkov trở về Bulgaria để gia nhập CLB cũ CSKA Sofia trước khi mùa bóng kết thúc. Các fan của CSKA thực sự vui mừng khi có ngôi sao này một lần nữa, nhưng sự có mặt của anh đã không giúp được nhiều cho họ. Đội bóng về vị trí thứ ba giải VĐQG và bị đối thủ cùng thành phố Levski nghiền nát 5-0 trong trận chung kết Cúp Quốc gia. Chỉ chơi đúng 4 trận ở giải VĐQG của quê hương sau ngót 8 năm xa cách, Stoichkov bị lôi cuốn bởi thử thách ở phương Đông. CLB Kashiwa Reysol ở Nhật Bản là chặng dừng chân tiếp theo. Anh chơi bóng ở đất nước Mặt trời mọc cho tới năm 1999 và ghi tổng cộng 13 bàn trong 28 trận ở giải VĐQG J-League.
Cuối những năm 1990, các đội bóng từ MLS cố gắng để thu hút người hâm mộ và một giải pháp là mời các ngôi sao đã xế chiều tới chơi bóng. Chicago Fire là CLB muốn có Stoichkov và MLS đã bố trí anh chơi cho họ từ năm 2000. Trên đất Mỹ, ngôi sao Bulgaria như trở lại thời trai trẻ và cảm thấy mình sống có ích hơn khi thoải mái chia sẻ kinh nghiệm và tình yêu bóng đá với các cầu thủ trẻ Chicago Fire.
Anh cùng đội bóng mới vào tới chung kết giải VĐQG (tranh Cúp MLS) và đoạt Cúp US Open (còn gọi là MLS Open) năm 2000. Anh được chọn vào đội hình tiêu biểu của MLS năm 2000 và cũng lọt vào danh sách rút gọn gồm 3 chân sút đề cử giải thưởng Bàn thắng xuất sắc nhất mùa giải MLS 2000.
Sự nghiệp thi đấu cấp CLB của Stoichkov có một kết thúc buồn bởi một vụ kiện nhằm vào anh khi đã chuyển sang chơi bóng kiêm làm trợ lý HLV cho DC United năm 2003, khi đã 37 tuổi. Freddy Llerena, khi đó là cầu thủ Đại học tổng hợp American, đã kiện cả DC United, MLS (ở Mỹ, MLS mới là chủ hợp đồng lao động của tất cả các cầu thủ) và Stoichkov vì cú tắc bóng của ngôi sao Bulgaria này đã làm anh ta gãy chân phải cũng như một số chấn thương khác. Anh này đòi truy cứu trách nhiệm hình sự vụ này, đòi tất cả các bị đơn này bồi thường 5 triệu USD và riêng Stoichkov là thêm 8 triệu USD nữa. Sự lố bịch của vụ kiện này là ở chỗ Llerena đã buộc tội cả DC United và MLS là đã cẩu thả trong việc thuê và giám sát Stoichkov, người có nhiều lần bị kỷ luật trong sự nghiệp thi đấu.
Sau một cuộc điều tra của MLS, Stoichkov đã bị treo giò 2 trận và phạt tiền 2.000 USD. Vụ việc đã không bị hình sự hóa và cũng chẳng có khoản bồi thường trị giá triệu đô nào. Thế nhưng nó cũng đủ để Stoichkov chán ngán tất thảy và chính thức từ giã sân cỏ tháng 12/2003. (còn nữa)
Thành tích ghi bàn tại giải VĐQG
CSKA Sofia (1984-90) 119 trận/81 bàn
Barcelona (1990-95) 151/76
Parma (1995-96) 23/5
Barcelona (1996-98) 24/7
CSKA Sofia (1998) 4/1
Al-Nassr (1998) 2/1
Kashiwa Reysol (1998-99) 28/13
Chicago Fire (2000-02) 51/17
DC United (2003) 21/5
Tổng cộng 423/206
Bongda24h